Moodymann trabalhou em várias lojas de discos de Detroit em meados dos anos noventa, incluindo uma loja de propriedade do produtor Blake Baxter. Em meados dos anos 90, Kenny também foi DJ residente do Outcast Motorcycle Club, com sede em Detroit. Naquela época ele era conhecido como “House”. Após seus primeiros lançamentos na Planet E Records, Kenny se tornou bastante popular na França e a partir daí sua popularidade cresceu.
O som Moodymann é uma forma híbrida de techno/house dance music alcançada através do uso inovador de riffs, samples e grooves retrabalhados. Embora ele possa frustrar as pessoas com sua recusa em ser entrevistado e sua insistência em lembrar as origens do gênero, a alma de sua produção é inquestionável. Utilizando samples clássicos de soul e jazz, linhas de baixo graves e uma abordagem à programação de bateria que é diametralmente oposta à tendência de aumentar o ritmo cada vez mais rápido, ele alcançou o status de clássico graças a joias como “Sunday Morning”, “Shades of Jae”, e seu remix de “People Make the World Go Round” da Innerzone Orchestra. Após anos de lançamentos apenas de 12″, ele compilou seu melhor trabalho em “Silentintroduction”, um dos álbuns mais celebrados do final dos anos 90.